Wenn der Rechner um 8:00 gestartet wird holt er sich die Updates, installieren sollte er sie aber erst nach einen Neustart oder halt am nächsten Tag, wenn der Rechner in der Zwischenzeit nicht neugestartet wird.
Denn die Option "Reschedule Automatic Updates scheduled installations" bewirkt, das wenn der Rechner nach der Installationszeit der Updates gestartet wird und die neuen Updates schon drauf hat, diese nach der angegebenen Zeit installiert werden.