Der Befehl wird korrekt von icacls ausgeführt! Wenn du einem Benutzer von Hand "Modify" zuweist wird auch kein Haken bei "Unterordner und Dateien löschen" gesetzt! Genau dasselbe mit cacls.
Das "Speziell" angezeigt wird, dürfte daran liegen, dass auf den Ordner schon Berechtigungen für den jeweiligen Benutzer oder die Gruppe existieren oder an der Arbeitsweise von icacls.;)