OK, so einen Hinweis rechts im Infocenter übersehen die Benutzer ganz einfach, das solltest Du schnell wieder vergessen. Außerdem kann ja jemand die Balloon Tipps per GPO abschalten, dann siehst Du auch nichts mehr. Das wäre dann genauso hilfreich wie einen Eintrag ins Eventlog schreiben. ;)
Zeig doch die komplette WSUS-GPO-Einstellungen, incl. Benutzereinstellungen.