@Sunny61: Das wunder mich. Mit deaktivertem SSL-Häkchen kommt bei mir im Log dann der Fehler „Die E-Mail konnte wegen einem Fehler beim Mailserver nicht an die Empfänger gesendet werden. Ausnahmemeldung: E-Mails können nicht an den Mailserver gesendet werden. Verarbeitungsfehler: Die Serverantwort war: 5.7.3 STARTTLS required to send mail [FR0P281CA0133.DEUP281.PROD.OUTLOOK.COM"
@t-sql: Korrigiere mich, wenn ich damit falsch liege, aber: der Versand aus der Powershell vom heraus (selber Server) funktioniert ja. Und siehe Info an Sunn61: stelle ich bei mir die SSL-Option aus, antwortet der Microsoft-Server ja auch eindeutig. Also Kommunikation bis dahin an sich funktioniert meiner Meinung nach einwandfrei. Habe auch schon mit deaktivierter Firewall die Testmail gesendet, selbes Ergebnis.
Dem Walkthrough gemäß deinem Link ("How to configure ...") folgend habe ich die Richtigkeit der Server-Kontaktinformation (Serveradresse, Port, etc.) bestätigen können. Was mich aber wundert: habt ihr bei euch auch den "On-prem SMTP server" eingerichtet und dann in der SQL Server-Einstellung auf localhost verwiesen? Genau das soll doch der SQL Server selbst schon können oder nicht? Warum den Umweg über den zusätzlichen On prem SMTP Server? Das verschiebt doch nur das Problem zu diesem hin, oder nicht?
@testperson: Nein, lokal gibt es kein Mailrelay. Wir betreiben keinen eigenen Mailserver. Die Lieferung soll direkt an den Office365-Server erfolgen (und müsste nach meinem Denken ja auch funktionieren). Verzeihung, wenn ich mich wiederhole: aber: schicke ich eine Mail vom selben Server über Powershell über Port 587 raus, dann funktioniert dies einwandfrei!
Ich vermute, der SQL-Server selbst kocht mit anderem Wasser. Irgendwo fehlt da noch eine Einstellung (z.B. in der Registry oder in der exe-Konfigdatei??), wo die richtige Authentifzierungseinstellung aufgezwungen wird. (Vermutung!). Was macht Powershell richtig, was der SQL-Server falsch macht??