Hallo,
Um einen ge'nauen migrationsplan \ projektplan kommst du nicht herum. Wenn deine firma intern nicht das wissen hat, brauchst du externe unterstützung.
Mein erster eindruck (nicht überbewerten) ist, dass du mit der admt migration beginnen solltest. Dabei werden die userobjekte von der 2003 umgebung in die 2008er umgebung migriert/kopiert (mit sid historie). Damit haben die neuen objekte zugriff auf alle ressourcen in der altumgebung. Danach solltest du dann die ressourcen (exchange, sql, usw.) angehen. Dabei ist aber jede ressource eine herausforderung für sich. Unterschätze das nicht. Für die exchange migration gibt es zb kostenlose tools mit funktionsabstrichen, oder kostenpflichtige tools zb von quest.